Préhistoire et époque gallo-romaine
La région a notamment été peuplée par les Allobroges vers 300 av. J.-C. ; on trouve un site archéologique sur le mont Salève.
Développement d'une petite agglomération rurale en position de carrefour, au sortir de la vallée de l'Arve.
Une ville récente au passé rural
Au vie siècle, une église y est consacrée par Maxime, évêque de Genève, et par saint Avit, évêque de Vienne.
Le site géographique de la ville l'a condamne à une très longue stagnation, accentuée encore par la rivalité entre la cité de Calvin et les princes de Savoie dont elle dépend, au cours des périodes médiévale, moderne puis contemporaine.
Appartenant au duché de Savoie, et plus précisément à la province de Carouge, Annemasse est française de 1792 à 1815, dans le département du Mont-Blanc puis dans celui du Léman. Chef-lieu de canton sous le Consulat, elle n'abrite que 600 habitants au premier recensement de 1801 et vit alors de l'agriculture et des marchés de Genève. En 1815, elle est rendue au royaume de Piémont-Sardaigne.
Lors des débats sur l'avenir du duché de Savoie, en 1860, la population est sensible à l'idée d'une union de la partie nord du duché à la Suisse. Une pétition circule dans cette partie du pays (Chablais, Faucigny, Nord du Genevois) et réunit plus de 13 600 signatures, dont 64 pour la commune. Ce faible nombre, pour une population de plus de 1000 habitants, s'explique en partie « [par la crainte] de perdre les avantages de la frontière et d'être réduite à un faubourg de Genève ». Le duché est réuni à la suite d'un plébiscite organisé les 22 et 23 avril 1860 où 99,8 % des Savoyards répondent « oui » à la question « La Savoie veut-elle être réunie à la France ? ».
Première étape : l'arrivée du chemin de fer
Le développement de la ville a réellement commencé à partir de l'arrivée du chemin de fer.
L'aménagement de la voie ferrée Bellegarde-Evian en 1880, complétée par celle conduisant à Annecy et à Saint-Gervais-les-Bains, va permettre le premier « décollage » d'Annemasse et l'installation des premières industries, malgré le régime pourtant contraignant de la Grande Zone Franche de 1860 qui faisait de Genève de facto la capitale économique et commerciale de toute la Haute-Savoie du Nord.
Au recensement de 1911, Annemasse n'a encore que 3300 habitants, mais un premier plan d'urbanisme lié à la construction de la gare permet de structurer l'ancien village-rue et d'étendre l'espace urbain.
Naissance et développement d'une petite ville aux portes de Genève (1920-1950).
La guerre de 1914-1918 ayant entraîné la fin du régime de la Grande Zone Franche, dite de l'Annexion, la disparité entre le franc suisse et le franc français consécutive au financement de la guerre par l'inflation, autant de raisons qui nécessitent un centre urbain pour l'approvisionnement de l'arrière-pays et de la basse vallée de l'Arve. Annemasse se développe fiévreusement et attire une population d'origine paysanne et étrangère. Les Genevois, de leur côté, ne veulent pas perdre le marché de la Savoie proche et installent à Annemasse usines et commerces. Les frontaliers sont alors suisses. Le décolletage et la petite mécanique stimulés par la guerre connaissent un nouveau développement. Annemasse a 6 000 habitants en 1926 et 8 000 en 1936.
Un plan d'urbanisme réalisé par un ingénieur de l'État qui prévoit les futures voiries et l'extension du champ urbain reçoit une première application. La guerre, l'occupation italienne puis allemande entraînent la coupure totale avec Genève et un repli des activités suisses. De fin 1942 jusqu'à la libération au 8 août 1944, l'hôtel du Pax a servi de prison aux Italiens jusqu'au 8 septembre 1943 puis aux Allemands. Au moins 742 personnes y ont été incarcérés et torturés, dont 195 juifs et 547 résistants et passeurs. Pourtant, Annemasse accueille des réfugiés et le transfert d'activités horlogères du Doubs.
Près de 1 000 personnes travaillent dans l'horlogerie au début des années 1950.
Liste des Justes de France d'Annemasse :
• Eugène Balthazar
• Jean Defaugt
• Hugette Ducoing-Baud
• Eugène Marquet
De la petite ville à la ville moyenne
Après 1950, Annemasse va connaître un développement presque continu marqué cependant par des temps d'arrêt assez nets. Entre les différents recensements, Annemasse et son agglomération enregistrent souvent l'un des plus forts accroissements de la région Rhône-Alpes et de la Haute-Savoie. La population d'Annemasse passe de 8 800 habitants en 1946 à 27 000 en 1990. Les communes voisines connaissent une progression sensiblement analogue.
Mais jusqu'en 1962-1965, le développement est relativement équilibré, l'afflux de travailleurs frontaliers attirés par Genève et eux-mêmes remplacés jusqu'en 1974 par des travailleurs immigrés entraîne une spéculation foncière et immobilière très grave. Le reflux de la main-d’œuvre frontalière entre 1975 et 1978 entraîne l'arrêt des constructions privées, la reprise à Genève après 1982 suscite une nouvelle fièvre puis une nouvelle pause, à partir de la fin 1990, suivie d'une reprise récente. Avec un foncier très cher, le problème est de maintenir des activités industrielles dans une agglomération où les salariés sont attirés par Genève ; le renouvellement des industries et leur orientation vers des activités à haute valeur ajoutée (électronique, micro-mécanique, ultra-sons, capteurs) sont une donnée actuelle.
Du 21 juin 1985 à août 1990, la ville est le théâtre d'agressions et de viols commis sur des fillettes dont une est tuée le 13 mars 1986 par Lucien-Gilles de Vallière. Cette affaire criminelle marque durablement la région.
L'agglomération perd plus de 2 000 emplois industriels depuis 1975, largement compensés par ceux du tertiaire (services et commerces). Le plan d'urbanisme de 1950 prévoit l'extension d'Annemasse et l'aménagement d'une « seconde ville » au Perrier, réalisée dans les années 1970. Ces vingt dernières années, la ville s'est transformée et équipée (centre culturel, gare routière, salle des sociétés, centre technique municipal, Maison de l’Économie, aménagement du quartier de Romagny, Maison des Associations, Gymnase du Perrier, piétonnier de la place de l'Hôtel-de-Ville et des alentours). La densification du centre est l'objectif fondamental avec l'axe gare-église Saint-André, ainsi qu'une meilleure intégration du quartier du Perrier qui a bénéficié d'un Contrat de Ville préventif. Au sein de la deuxième agglomération de la Haute-Savoie, la Ville-Centre doit jouer son rôle d'animatrice et incarner l'image française de la grande agglomération genevoise transfrontalière favorisée par son carrefour autoroutier et les perspectives d'être la gare TGV Sud de Genève.